Născut dintr-o relație întâmplătoare a unei infirmiere cu un doctor, crește în casa bunicilor, lipsit de iubirea maternă. În adolescență, muncește ca hamal și salahor. Absolvent al Liceului Industrial din Brăila și al Conservatorului „G. Cavadia”, promoția 1947. Debut actoricesc la Teatrul "Maria Filotti" din Brăila (1949-1954), unde erau doi actori cu numele Ștefan Mihăilescu, așa că își adaugă Brăila, numele bunicii materne. Actor la Teatrul din Baia Mare (1956), apoi la Teatrul Muncitoresc CFR (1957), care devine Teatrul Giulești, azi Teatrul Odeon.
Geo Saizescu despre actor:
„Pentru rolul lui «Bachus» nu m-am gândit decât la Ştefan Mihăilescu Brăila. Era extraordinar! A studiat rolul şi apoi a intrat perfect, din prima, în pielea lui «Bachus». Căpăta o privire de gheaţă, care parcă tăia ca un laser.”
